Официальной датой рождения Глубокого считается 1414 год. Во время Ливонской войны (1558 – 1583гг.) Глубокому и окрестностям был причинён значительный вред московскими войсками. В период войны Московского царства с Речью Посполитой 1654 – 1667гг. Глубокое занимали московские войска. Они построили здесь небольшую деревянную крепость – "острог", в котором размещался гарнизон. 6 ноября 1661г. около Глубокого произошло крупное сражение: войска ВКЛ во главе с Чарнецким разбили русскую армию под командованием Хованского (более чем 18 тыс. человек). После второго раздела Речи Посполитой (1793г.) Глубокое вошло в состав Российской Империи.
Во время войны 1812 г. (с июля по декабрь) Глубокое было занято французскими войсками. С 18 июля в течение 6 дней здесь находился Наполеон. Были созданы этапный пункт, крупные пищевые склады. Во время восстания 1830 – 1831гг. около Глубокого произошли бои повстанцев с правительственными войсками. В ноябре 1917г. в местечке были организованы первые Советы. В феврале – декабре 1918г. Глубокое оккупировано германскими войсками, а в августе 1919 – июле 1920гг. и октябре 1920г. было занято войсками Польши. В 1921 – 1939гг. Глубокое входилов состав Польши и стало центром Дисненского уезда Виленского воеводства. С осени 1939 г. Глубоччина – в составе БССР. Глубокский район с центром в г.Глубокое образован 15 января 1940 г. 2 июля 1941 г. Глубокое было оккупировано немецко-фашистскими захватчиками и преобразовано в центр округа рейхскомиссариата "Остланд". 3 июля 1944 года советские войска освободили город Глубокое.
Согласно новому административному разделу (с 20 сентября 1944 г.) территория Глубокского района стала частью Полоцкой области, с 20 января 1960 г. –в составе Витебской области. Население на 1 января 2020 г. составляет 35, 2 тыс. человек. Город Глубокое с населением 17,8 тыс. человек (на 1.01.2020г.) является значимым промышленным центром: здесь расположены такие крупные предприятия, как ОАО «Глубокский мясокомбинат», Глубокский хлебозавод, Глубокский комбикормовый завод,. «Глубокский молочноконсервный комбинат», который с 1972 г. выпускает знаменитую глубокскую сгущенку. Глубокое известно также, как «Вишневая столица» Беларуси. С 2013 года здесь проводится веселый международный праздник –«Вишневый фестиваль».
По некоторым данным, первое упоминание о евреях в Глубоком датируется второй половиной XVII в. Преимущественным занятием евреев Глубокого была торговля. Экономический и юридический статус евреев во владельческом местечке влиял на их занятия. В XVIII в. евреи в Глубоком начинают доминировать в торговле. Среди еврейских занятий в Глубоком того периода наиболее развито было корчмарское дело и торговля с западными регионами Речи Посполитой, в направлении Кенигсберга. Кроме того, евреи занимались сельским хозяйством. Евреи, в отличие от остальных мещан, по прибытии владельца не должны были отбывать службу при помещикe, но были обязаны, как и все другие, доставлять продукты.
Более широкое развитие еврейской общественной жизни в Глубоком относится к началу ХХ в. Во время Первой мировой войны в Глубоком функционировало отделение Еврейского общества помощи жертвам войны и погромов
Оставляя местечко, российские войска устроили несколько погромов в августе и сентябре 1915 г. В период нахождения Глубокого в составе Польши в 1920х – 1930х гг. активность евреев проявлялась и в разных сферах жизнедеятельности. В местечке функционировали касса взаимопомощи, выдававшая малоимущим беспроцентные ссуды, еврейский банк, больница, поликлиника. Еврейские дети обучались как в двух польских, так и в двух еврейских школах (в одной из них преподавание велось на идише, в другой – на иврите), а также существовала польская школа для еврейских детей с выходным днем по субботам («Шабасувка»). Кроме этого, в Глубоком был еврейский торговый техникум «Хандлювка», обучение в котором велось на идише. В это же время в местечке работали пять синагог, столько же бетмидрашей, более десяти хедеров, а также иешива. Имелись также хор, оркестр, несколько драматических кружков и футбольная команда «Маккаби».
В Глубоком функционировали сионистские организации: прежде всего «ХеХалуц», в 1930х гг. сообщается о деятельности «Бейтар», «ХаШомер хацаир». Получила распространение и деятельность «Бунда». Все еврейские политические партии и общественные организации после вхождения Глубокого в 1939 г. в состав БССР были ликвидированы советскими властями. С началом оккупации Глубокого и создания Глубокского округа евреи продолжали жить на своих старых местах. Последней еврейской организацией в местечке было созданное в Глубокском гетто подполье, которое организовало вооруженный отпор во время уничтожения гетто в августе 1943 г.